《當你約會的時候》是由執導，主演的2017年喜劇影片。本片講述 克和茱莉娅因為攝影在網上相識，兩人分享彼此的攝影作品，并且嘗試在網上交往。在朋友的慫恿下，尼克主動約茱莉娅見面，試圖開始真正交往，不料見面後才發現，網上的茱莉娅竟然是自己的前妻，因為事業觀不合在幾年前離婚了。簡單交談了幾句後兩人為對方安排了一場約會，但都因為性格原因導緻約會無疾而終，實則是因為彼此對對方還都保留着好感。尼克邀請茱莉娅參加朋友家舉辦的晚會，朋友們都認為他們非常般配，他們也有意重新開始。在這關鍵時刻，茱莉娅的前男友出現，試圖挽回茱莉娅，而尼克的前女友也又一次聯系了尼克，他們礙于面子，将複合的事情擱淺在一旁。茱莉娅和尼克各自與前任相處了一段時間後發現還是忘不了對方，在情人節的晚上，他們終于放下心結，重新走到一起。